武昌为当时抗金前线，当南北交通之冲要，为荆湖北路之首府。淳熙十三年（1186年）秋冬之际，安远楼建成。不久，年仅三旬的刘过曾经游过安远楼。二十年后已近暮年的刘过，壮志不酬，在事隔20年之后重新登上此楼，望中原之未复，叹身世之不遇，不禁感慨系之，遂为此词。

今年该词“与买桂花同载酒，终不似，少年游”爆红于网络，网友延展解释为，“年少不可得之物,终将困其一生。暮年浮光之景,将之瞬息点醒。又终会因一物一事,而解终身之惑。”（沙县小吃茶叶蛋的故事，略）

蔡格尼克记忆效应（Zeigarnik effect） 是一种记忆效应，指人们对于尚未处理完的事情，比已处理完成的事情印象更加深刻。