因家道跌堕，董竹君被父母送进长三堂子，成为青楼唱戏的清倌人，出租三年，租金300元。

很幸运，在这里，14岁的董竹君和26岁的夏之时恋爱了。她很想把握这个改变命运的机会，但她深知，老鸨不会善罢甘休（3万赎身），更知道不能把希望寄托在靠男人赎身这件事上。

她跟夏之时说，这三年我已经把我爹娘的债还清了，我不欠他们的，从此我是自由身了。但你想跟我结婚，要答应我四个条件：一、我不做妾；二、我不要你一分钱赎身；三、婚后，带我到日本读书；四、将来你从事革命，我来帮你料理家务。

夏之时说：其他还好说，但不用我掏钱帮你赎身，你怎么能从长三堂子里出来呢？老鸨叫价这么高，我得慢慢凑钱。

董竹君：我有我的道理。我又不是一件东西！再说，以后我和你做了夫妻，你一旦不高兴的时候，也许会说，你有什么稀奇呀，你是我拿钱买来的！所以现在无论如何，我都不愿意你拿钱来赎我。

后来，夏之时因为革命党人的身份被袁世凯缉拿。董竹君看准机会，装病支开看守她的人，逃出了青楼。

董竹君自传《我的一个世纪》中回顾了当时的情形：

这一回他一走，我把身上的丝罗绸缎服装统统脱掉，珠宝首饰不要了，也顾不得冷了，只剩下一套白色的内衣裤。又把金玉耳环、戒指等首饰都取下来……哆哆嗦嗦地一口气跑下楼梯，奔到弄堂口，赶忙叫了一部黄包车给了他这钱，叫他拉到日租界虹口爱尔近路二号夏爷住处。在路途上，我顾不得车夫的劳累，直催他跑得快一些。一路上，心惊肉跳地老回头张望，看有无追兵赶来。

顺利逃脱后，董竹君与夏之时会合。他们逃到了日本租界的旅馆，举行了婚礼，并按计划去了日本。

（董竹君，企业家，锦江饭店创始人，后无偿献给了国家，五名子女均成才；夏之时，辛亥革命人士，曾任北伐军四川总司令。）