这首词是苏轼贬谪黄州期间，于元丰五年（1082）重阳日在郡中涵辉楼宴席上为黄州知州徐君猷而作。词中抒发了作者以顺处逆、旷达乐观而又略带惆怅、哀愁的矛盾心境。作者以诗的意境、语言和题材、内容入词，紧扣重九楼头饮宴，情景交融地抒写了自己的胸襟怀抱。

“万事到头都是梦，休休”，这与苏轼在别的词中所发出的“人间如梦”、“世事一场大梦”、“未转头时皆梦”、“古今如梦，何曾梦觉”，“君臣一梦，古今虚名”等慨叹异曲同工，表现了苏轼后半生的生活态度。在他看来，世间万事，皆是梦境，转眼成空；荣辱得失、富贵贫贱，都是过眼云烟；世事的纷纷扰扰，不必耿耿于怀。如果命运不允许自己有为，就饮酒作乐，终老余生；如有机会一展抱负，就努力为之。这种进取与退隐、积极与消极的矛盾双重心理，在上词中得到了集中体现。

元丰二年（1079年），苏轼迎来一生的转折点。上任湖州知州之后，苏轼即给宋神宗写了一封《湖州谢上表》，因笔端带了个人色彩，有些话被当时新党利用，斥其不忠。七月二十八日，上任才三个月的苏轼被御史台的吏卒逮捕，解往京师，受牵连者达数十人。这就是北宋著名的“乌台诗案”，新党们非要置苏轼于死地不可。苏轼下狱103日险遭杀身之祸，幸亏宋太祖赵匡胤时定下不杀士大夫的国策，才算躲过一劫。当时退休金陵的王安石上书宋神宗求情：“安有圣世而杀才士乎？”在众臣的努力下，苏轼方获从轻发落，贬为黄州团练副使，“本州安置”，受当地官员监视。黄州团练副使一职相当低微，并无实权。苏轼经此一役已变得心灰意冷，到任后心情郁闷，曾多次到黄州城外的赤壁山游览，写下了《赤壁赋》、《后赤壁赋》和《念奴娇·赤壁怀古》等名作，以此来寄托谪居时的心情。公务之余，他带领家人开垦城东的一块坡地，种田帮补生计。“东坡居士”的别号便是在这时起的，也是“苏东坡”的来源。