吴庆坻是光绪十二年（1886）进士，写这首诗的时候30岁，当时还没中进士，所以诗中有一些怀才不遇的牢骚。他后来做过翰林院编修、四川学政，官职不低。他在湖南提学使任上，曾到日本考察，在湖南办了学堂。《湖南通志》中对这位杭州的官员非常感激。

梁启超在《饮冰室诗话》中说，年轻时多次想拜访吴庆坻，一直没机会见到。后来就把他的诗收入到诗话中，其中就有《题三十小像》。大可推测，梁启超名作《少年中国说》有受此启发。